1) TL;DR (한 줄 요약) … 이 글이 답하는 한 가지 질문
IC 막바지에 Risk Partner가 ‘What could go wrong with this deal?’을 던졌다.
이건 단순한 sanity check인가, sponsor에게 정조준된 함정일까?
둘 다 아니다. 이 질문은 국내에서는 보통, IC에서 deal에 대한 진단이 아니라 sponsor partner에 대한 ownership1 test인 경우다 다수로 판단된다. 답의 내용보다 답의 형태가 더 많이 평가받는 자리다. 잘 받으면 그 deal의 통과 확률이 한 단계 올라가고, 망치면 분석 quality와 무관하게 Defer 쪽으로 무게추가 기운다.
이 질문이 위험한 진짜 이유
이 질문을 처음 IC에서 받는 sponsor associate · VP 경우 대부분 두 가지 해석 중 하나로 빠진다.
- “Risk partner가 우리 deal을 공격하려는구나 -> 방어 모드로 가야겠다”
- “Sanity check 차원의 form question일 뿐 -> 너무 깊이 들어가지 말자”
두 해석 모두 절반만 맞고 결정적으로 틀렸다. 이 질문의 진짜 정체는 다음 세 층위가 동시에 작동하는 다중 신호로 해석해 보았다.
1) 표면 신호 — “Deal의 downside 분석을 확인한다”
- 보여지는 형식
- Risk partner는 이 deal이 어디서 깨질 수 있는가를 묻는 것처럼 들린다. 표면만 보면 sanity check.
2) 중간 신호 — “Sponsor가 이 deal을 정직하게 보고 있는가”
- 실제 측정
- Risk partner는 답의 내용이 아니라, sponsor가 자기 deal의 약점을 입 밖으로 꺼낼 의지가 있는가를 본다.
- Deal의 약점을 잘 말하는 sponsor는 ownership이 강하고, Deal의 약점을 외부 변수로 돌리는 sponsor는 ownership이 약하다.
3) 깊은 신호 — “이 deal이 깨졌을 때 sponsor가 책임 lineage를 받을 의지가 있는가”
- 조직 내부 인센티브 측면
- PE에서 deal이 실패하면 책임은 Sponsor Partner에게 우선 귀속된다.
- Sponsor가 “우리가 틀릴 수 있는 시나리오”를 명확히 말할 수 있다는 것은, 실패 시 자기가 책임을 받겠다는 사전 commitment다.
- 반대로 그 시나리오를 말하지 못하는 sponsor는, 실패 시 “분석에 빠진 부분이 있었다”는 알리바이를 미리 만드는 셈으로 의도를 해석할 수 있다.
[제언]
이 질문은 “이 deal이 위험한가”를 묻는 게 아니라, “Sponsor가 이 Deal에 자기 이름을 걸 만한 사람인가”를 측정한다. Sponsor 답의 내용이 아니라 답의 “형태와 솔직함”이 평가받는다. IC 진행 중 해당 측정은 대략 3-5분 안에 평가를 받게 된다.
2) 왜 형태가 내용보다 중요한가
| 구분 | 의미 |
|---|---|
| 물리적 측면/이유 | Deal의 실제 downside는 분석으로 측정 가능. Customer concentration, regulatory risk, debt covenant breach 시나리오 등 — 이건 Model로 quantify된다 |
| 관성적 측면/이유 | Risk partner(또는 이사회)가 이 질문을 던지는 루틴 자체는 IC의 통과의례. 다만 그 안에서 Sponsor의 답을 평가하는 룰은 관성이 아니라, 조직의 자기보호 mechanism 성격이 강하다 (특히 국내의 경우) |
여기서 본질은 — PE에서 Deal이 실패할 확률은 Zero는 아니다. Top quartile fund도 Portfolio의 20-30%는 실패한다. 그 실패가 일어났을 때 조직이 예측 가능한 실패였는가, 무방비 실패였는가를 구분하는 것이 LP·GP 양쪽 모두의 사후 책임 분배에 결정적이다.
[제언]
“이 deal에서 우리가 틀릴 수 있는 시나리오는 뭡니까” 질문은 Deal에 대한 것이 아니라
조직의 사후 alibi2 생성 mechanism 인 경우가 의외로 많다.
Sponsor가 그 mechanism에 협조하면 Deal은 통과 쪽으로 기울고,
만약 쉽게 협조하지 않으면 Risk partner는 “이 Sponsor가 실패 시 alibi를 함께 짊어지지 않을 사람”으로 분류하고 본능적으로 거리를 두게 된다.
3) 잘 받는 3가지 방식 … Deal Ownership을 입증하는 답변 구조
제가 경험한 사례(O 그룹사 및 S사) 기준이나, 지난 15년 이상의 누적 관찰한 기준의 “잘 받은(제시한) 답변”은 다음 3 가지 형식 중 하나로 대부분 수렴된다. 단순히 “리스크가 있습니다”가 아니라, 각 형식은 특정한 조직 신호를 전달한다.
방식 ① … Failure Tree (실패 분기도 제시)
- 구조: 이 deal이 실패하는 경로를 3-5개로 분기해서 제시.
각 경로는 (a) trigger event (b) 영향 변수 (c) 실패의 정량적 정의로 구성
[사례/예시]
“이 Deal은 다음 3개 경로에서 실패할 수 있습니다.
경로 A — 최대 고객 1사 매출(전체의 32%)이 2년 내 재계약 실패. 이 경우 EBITDA 18% 하락, 우리 IRR은 15% → 7%로 하락.
경로 B — 산업안보법 후속 시행령에서 외국인 지분 제한(ceiling)이 20% → 15%로 강화. 이 경우 우리는 partial exit을 강제받고 MOIC 1.5x로 종료.
경로 C — 핵심 management 3명 중 1명 이상이 closing 후 18개월 내 이탈. 이 경우 100-day plan 지연 + EBITDA growth 가정 -8%p.”
[제언]
해당 Failure Tree (실패 분기도 제시) 목적은, “나는 이 deal의 실패 경로를 이미 model로 quantify해 두었다.” -> Deal Ownership 수준이 최상임을 보여주고자 함일상적 비유로 표현하자면,
신축 아파트 분양을 받기 전, 잘 준비한 사람은 “이 단지가 떨어질 경우의 시나리오”를 (a) 학군 변경 (b) 직장 권역 이동 (c) 금리 충격 — 세 갈래로 정리해 들고 다닌다. 마음 속 준비 마저도 안 된 사람은 “이 단지의 부동산 가격은 절대 안 떨어져요”라고 말하는 것과 비슷한 자세이다. IC 자리에서 어느 쪽이 통과되는지는 답변 자체가 말해준다.
방식 ② … Pre-mortem (사전 부고 시나리오)
- 구조: 3년 뒤 이 deal이 실패한 상태라고 가정한다. 그때 우리 조직 내부에서 가장 흔히 도는 설명은 무엇일까”
이 가설적 사후 narrative를 IC 자리에서 미리 작성해 보이는 방식이다.
[사례/예시]
“3년 뒤 이 deal이 markdown 50%로 끝나 있다면, 우리 조직이 그때 가장 많이 할 말은 다음 중 하나일 것입니다 — 1번 ‘CEO 승계 plan을 너무 늦게 시작했다’ / 2번 ‘capex 가정을 매도자 자료에 너무 의존했다’ / 3번 ‘Korea Discount3가 풀린다는 가정이 정책 변화로 무너졌다’.
저는 이 중 2번이 가장 가능성 높다고 봅니다. 그래서 SPA4의 CapEx 관련 Representations & Warranties5를 표준보다 18개월 확장 협상하고 있습니다.”
[제언]
해당 Pre-mortem (사전 부고 시나리오) 목적은, “나는 이 deal의 실패를 이미 상상해 봤고, 그 상상이 SPA 협상 안에 반영되어 있다.” -> Deal Ownership을 문서 행위로까지 연결한 수준임을 보여주고자 함
방식 ③ … Falsifiable Hypothesis (반증 가능 가설 수립/제시)
- 구조: “우리 투자 thesis는 이 가설 한 줄로 줄일 수 있다. 이 가설이 깨졌다는 신호를 우리는 X·Y·Z로 정의한다.”
가설과 그것의 반증 조건을 동시에 제시
[사례/예시]
“우리 투자 thesis는 ‘이 회사가 2028년까지 EBITDA margin을 12% → 18%로 끌어올린다’입니다.
이 thesis가 깨졌다는 것을 우리는 다음 3개로 정의합니다
— (i) 18개월 시점에 margin이 14% 미만 (ii) Top 3 고객 점유율이 변동 없이 65% 이상 유지 (iii) 인건비 inflation이 매출 inflation보다 빠르게 진행.
이 중 두 개 이상이 발생하면 12개월 내 partial exit(부분 매각 등)을 검토할 계획입니다.”
[제언]
해당 Falsifiable Hypothesis (반증 가능 가설 수립/관리 방안 제시) 목적은, “나는 이 deal에 confirmation bias로 매몰될 위험을 시스템적으로 차단해 두었다.” -> Deal Ownership을 조직적 견제 및 밸류업 관리 수준으로까지 완성하였음을 보여주고자 함
4) 망치는 4가지 패턴 … Deal Ownership을 의심받게 만드는 답변
역시 지난 경험한 사례를 누적 관찰한 기준에서 제가 목격한 망친 답변은 다음 4 가지 형식 중 하나로 분류하고자 한다.
각 패턴은 답의 내용이 틀려서가 아니라, 답의 형태가 Deal ownership 부재를 신호하기 때문에 망친다.
패턴 ① … Denial (부정형)
- 형태: “큰 리스크는 없다고 봅니다. DD에서 모두 점검했습니다.”
- 신호: “나는 이 deal의 약점을 입 밖에 내고 싶지 않다.” → ownership 약함
- Risk partner 입장에서 사후 해석: “실패 시 이 sponsor는 ‘DD에서 못 봤다’고 외부 책임을 돌릴 사람”
패턴 ② … Generic List (일반론 나열)
- 형태: “시장 변동성, regulatory 리스크, 환율 리스크가 있습니다.”
- 신호: “나는 이 deal에 대한 risk를 quantify해 본 적이 없다.” → ownership 표면 수준
- Risk partner 입장에서 사후 해석: “이 sponsor의 IC memo는 template일 뿐, 깊이가 없다”
패턴 ③ … Shift (책임 전가형)
- 형태: “매도자가 보장한 representations에 의존했습니다. W&I6 보험으로 cover 됩니다.”
- 신호: “나는 이 deal의 실패 책임을 외부 장치에 떠넘기고 싶다.” → ownership 부재
- Risk partner 입장에서 사후 해석: “이 sponsor는 실패 시 자기 이름을 빼고 싶을 사람”
패턴 ④ … Over-confidence (과잉 확신형)
- 형태: “이 deal은 우리 fund의 best deal이 될 것이라 확신합니다. downside는 거의 없습니다.”
- 신호: “나는 confirmation bias에 매몰되어 있고, 그 사실을 자각하지 못한다.” → ownership 왜곡
- Risk partner 입장에서 사후 해석: “이 sponsor는 deal에 emotional attachment가 강해 객관성을 잃었다”
5) 일화 … 2가지 사례 (두 번의 결정적 순간)
일화 1 … 2012년 11월, B2B Technology Service 검토 중
입사 5년차 Sponsor partner 도움으로 처음 IC에 메인 발표자로 들어간 deal이었다. Risk partner가 막바지에 익숙한 그 질문을 던졌다. 제가 미리 준비한 “세 가지 downside scenario”를 약 10분 동안 발표하였다. 발표 후 3번의 Q&A가 오가고, 그 결과는 통과가 아니라 조건부 통과 — 제가 추가로 “이 시나리오 중 어느 하나가 발생할 확률”을 분기별 monitoring KPI로 사전 정의해 오면 closing에 들어간다는 조건이었다.
그 자리에서 깨달은 점을 잊지 않기 위해, 메모한 내용을 다시 반추해 보니 — Risk partner는 저의 답변 내용 보다는 답변 형태만 보고, 제가 얼마만큼 failure를 미리 상상해 본 사람인지를 측정하고 있었다. 그 측정에 일부 통과했기에 deal 추진은 살아남았지만, “조건부”라는 단어가 붙은 것은 저의 답변에 제3의 견제 장치(Falsifiable Hypothesis/반증 가능 가설 수립 및 제시)가 없었기 때문이라는 사실을, 그 IC 끝나고 약 6개월 뒤 다른 Deal을 통과시키면서 비교 학습 통해 다시금 일깨우게 되었다.
일화 2 — 2022년 5월, 산업재 mid-market 거래
일화1과 다른 회사의 Sponsor partner의 Deal team에서, Senior partner급이 그 위험한 질문에 “매도자가 representations로 보장하는 항목 외에는 큰 리스크 없다고 봅니다”로 대답을 하였다. 그날 IC는 (Sponsor partner 덕분에) 통과됐지만, Sponsor는 Senior partner급에게 “다음번에는 좀 더 thoughtful한 답을 준비해 달라”는 한 줄 코멘트가 Deal Team minutes7에 남았다.
Sponsor의 한 줄 평이 그 Senior partner의 다음 deal에 어떤 영향을 미쳤는지는 … (피드백을 해주 신 Sponsor partner의 도움이 완전히 사라지면서 그 Senior partner에게는 좋은 결과가 없었다. 그러한 과정을 옆에서 지켜보게 되면서 학습한 것은, — IC minutes에 “thoughtful”이라는 단어가 부정형으로 남는 순간, 그 Senior partner의 다음 deal은 1점 페널티에서 시작한다. 그 페널티는 부담스럽다. Risk partner는 그 Senior partner가 다시 위험한 질문을 어떻게 받는지를 기억해서 다음 IC에 또 질문을 들고 온다.
6) Risk Pitfall … 실수할 수 있는 6가지 항목
| # | 주요 실수 항목 | 발생 시점 | 내용 |
|---|---|---|---|
| 1 | 답변을 100% 외운 채 들어감 — 자연스러움이 결여되어 학습된 답으로 읽힘 | IC 당일 | 답변 구조만 외우고 example 숫자는 그날 model에서 즉시 도출하는 대비가 필요 (“방금 model을 다시 돌려보니”라는) |
| 2 | Failure Tree의 3개 경로 중 하나가 너무 약한 시나리오임 — 강약강 3등분이 ownership 약화 | 작성 시점 | 3개 경로/시나리오 모두 실제로 최소 IRR 8%p 이상 영향을 주는 것만 선정 필요. 오히려 Risk가 약한 시나리오는 Risk partner의 “그게 진짜 risk라고 보십니까” 카운터 펀치를 부름 |
| 3 | Pre-mortem narrative가 외부 환경 변수에만 집중 — 내부 의사결정 실패 narrative 누락 | brainstorm | Pre-mortem narrative는 외부 50% + 내부(우리 의사결정 / DD 누락 / monitoring 미흡) 50%로 balanced 필요 |
| 4 | Falsifiable Hypothesis의 반증 조건이 too soft — 실제 발동 가능성 거의 0(Zero) | Day -1 작성 | 반증 조건은 deal의 base case에서 통계적으로 30-40% 확률로 발생할 수 있는 수준. 만약, 1-5% 확률 조건 제시할 경우 “우리는 안 틀린다”는 신호로 역효과 |
| 5 | 답변 끝 lock-in 줄에서 SPA · 100-day · KPI 중 하나라도 vague reference로 가는 것 — Risk partner가 “구체적으로 SPA 어느 조항?”을 던지면 무너짐 | IC 당일 답변 마무리 | Lock-in 관련 계약 조항 번호 / KPI 정의 / 100-day step 번호까지 구체적으로 명시할 준비 필요 |
| 6 | 다음 deal에서도 같은 Failure Tree 구조를 재사용 — risk partner가 “패턴화된 답”으로 인지 | 12개월 누적 | Deal 마다 Failure Tree 작성 angle을 의도적으로 다양화 필요. Sector · regulatory · management · macro 등 4가지 카테고리에서 deal 별로 강조 카테고리를 변화 필요 |
[제언]
“이 답변을 잘 받으면 Deal 안건 통과 확률이 한 단계 올라간다”는 주장은 어디까지나,
저의 정성적 관찰이며, controlled experiment로 입증되지 않았다.
다만, 저에게 “한 단계”의 정량적 의미는 지난 경험을 관찰과 기록을 기준으로, Deal 안건 통과 시킬 확률을 +10-20%p로 올리기 위한 Routine으로 활용하고 있다.
7) 마무리 … IC의 진짜 평가 대상은 Deal 넘어서 Sponsor
이번 콘텐츠에서는 지난번 콘텐츠(IC에서 ‘Defer’가 ‘No’를 의미하지 않는 3가지 시그널)에서
— “IC는 분석이 아니라 의사결정의 정치적 무대다”라는 내용을 담았다. 이번 콘텐츠는 그 명제에 대해 좀 더 한 단계 깊이 들어가기 위한 단면 이다.
IC가 평가하는 것은 Deal의 Quality가 아니다. “Sponsor partner가 그 deal에 자기 이름을 걸 만한 사람인가” 다.
어찌보면, “이 deal에서 우리가 틀릴 수 있는 시나리오는 뭡니까”라는 질문은, 그 평가를 대략 3-5분 안에 끝내기 위한 가장 efficient한 측정 도구다.
잘 받아내는 sponsor partner는 그 deal의 통과 확률뿐 아니라 다음 deal의 starting position까지 한 단계 올린다.
지금도 IC나 이사회를 들어가기 전에는, Failure Tree를 그리고 pre-mortem을 작성해 본다. 그게 답변을 잘 받아 내기 위한 의식이 아니라, 그 deal에 대한 본인의 ownership을 다시 확인하는 의식이라는 사실을 잊지 않기 위해서다.
다음 편에서는 “Walk-away discipline — IC에서 ‘여기까지’를 결정한 3번의 순간”을 작성해 보고자 한다.
Deal에서 손을 떼는 것이 분석이 아니라 조직 학습의 protocol이라는 관점에서, 실제 IC가 walk away를 결정한 trigger 3가지(예상)를 잘 풀어서 작성해 볼 예정이다.
Endnotes
- Ownership: PE에서 “이 deal을 진심으로 가져가고 싶다”는 의지의 정량적·정성적 신호. Sponsor partner가 deal에 대해 ownership을 가지고 있는지는
(a) 자기 시간 투입 비율, (b) DD 단계에서 발견한 부정적 사실을 IC에 정직하게 보고하는가, (c) ‘walk away’ 가능성을 본인 입으로 먼저 언급하는가 — 대략 3 가지로 가늠된다. ↩︎ - Alibi: PE IC 맥락에서, 사후 책임 추적 시 “우리가 사전에 검토했고 예측 범위에 있던 사건”임을 입증할 수 있는 documented 근거. IC memo·minutes에 명시되어 있어야 함. ↩︎
- Korea Discount: 한국 상장기업이 글로벌 동종업종 대비 PER·PBR이 낮게 거래되는 현상. 지배구조·소액주주 보호 미흡·지정학적 리스크 등이 원인으로 지목된다. ↩︎
- SPA (Share Purchase Agreement, 주식매매계약서): M&A 거래의 본 계약. 가격·closing 조건·진술보장·면책 등 거래의 모든 조건을 담는다 ↩︎
- Representations & Warranties (진술보장): 매도자가 매수자에게 “이 회사의 재무·법률·운영 상태가 이렇다”고 명시적으로 보장하는 SPA 조항. 사후 위반 시 면책(indemnification) 청구의 근거가 된다. ↩︎
- W&I Insurance (Warranty & Indemnity Insurance, 진술보장보험): SPA의 representations & warranties 위반으로 인한 매수자 손실을 보험사가 cover하는 상품. 글로벌 M&A에서 표준화됐고 한국 mid-market 거래에서도 보편적이지만, sponsor가 이를 primary defense로 내세우면 ownership 약화 신호로 읽힌다. ↩︎
- Minutes (의사록): IC 회의의 공식 기록. 발언자·발언 내용·결정 사항을 모두 documented. 한국 PE에서 minutes는 사후 LP 보고·내부 책임 추적·regulatory 감사 시 1차 reference 자료가 된다 ↩︎
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