EXECUTIVE SUMMARY
Good Process ≠ Good Outcome … 결과가 아니라 구조를 바라보기
투자 결정의 질(Decision Quality)은 결과의 질(Outcome Quality)과 무관하다.
대다수의 국내 투자사들과 얘기하다보면 “3년 IRR 25%”가 나오면 좋은 결정이었다고 평가한다. 그러나 Annie Duke가 정의한 “Resulting Bias”는 정확히 이 함정을 가리킨다. 확률 30%인 시나리오가 운 좋게 hit한 것과 확률 80%인 시나리오가 hit한 것은 다른 결정이다.
그리고 필자 본인도 지난(15년 이상) 누적된 경험 기준 의문점 하나는, 분석 도구는 매년 정교해진다. DCF, LBO, Monte Carlo, AI valuation, alternative data — 그런데 IC 의사록을 펼쳐 보면 결정의 패턴은 2008년과 2025년이 거의 비슷하다. 심지어 똑같은 사람이 5년 간격으로 똑같은 종류의 실수를 하고 있다. 바로 필자 본인이다.
이번 콘텐츠에서는 그 의문을 5개 명제로 정리하고, 비전문 경영진 및 LP도 첫 줄부터 마지막 줄까지 쉽게 따라올 수 있도록 PE 약어를 최소화하여 작성해 보았다.
| # | 명제 | 핵심 논거 |
|---|---|---|
| 명제 1 | 분석의 정밀도는 투자 의사결정의 질을 보장하지 않는다 | DD 6개월 한 안건과 3주 한 투자 안건의 IRR 차이를 필자가 경험한 약 90건 표본에서 IC 메모를 다시 살펴보았다. 투자 결정에 대해서 통계적으로 유의미한 차이는 없었으나, 투자 결정한포인트에 대한 정밀한 내용은 자기만족이지 회수율이 아니였다 |
| 명제 2 | 똑같은 실수가 반복되는 이유는 ‘본질’이 아닌 ‘관성’으로 결정하기 때문이다 | 예를 들어 국내(한국) 투자사 IC에서 ‘시장 통념 7배수’라는 말이 나오면 그 자리에서 7배수가 정해진다. 7배수의 본질을 묻지 않는다. 머스크가 배터리 가격에서 깬 것과 똑같은 함정이다. |
| 명제 3 | 좋은 분석가는 데이터를 본다. 좋은 결정자는 자기 머릿속을 본다 | 메타인지(meta-cognition)는 투자 교과서에 없지만 결정의 질을 좌우하는 가장 큰 변수로 판단된다. Annie Duke가 ‘포커는 정보 게임이 아니라 결정 게임’이라고 말한 이유와 같다고 판단된다. |
| 명제 4 | 결정의 적은 정보 부족이 아니라 ‘뻔한 답’이다 | Howard Marks의 1차 사고. ‘좋은 회사니까 산다’는 1차 사고고, ‘좋은 회사인데 모두가 그렇게 생각하니 비싸다’가 2차 사고다. 국내(한국) 투자사 IC 과정에서 약 80%는 1차 사고에서 멈추는 경우가 많았다. |
| 명제 5 | 머스크 제1원칙은 우리가 PE에 가장 못 적용하는 사고법이다 | 전기차·로켓엔 적용하면서 투자(PE) 산업엔 적용하지 않는다. ‘관행이 그래서’가 IC에서 가장 자주 들리는 문장 중 하나이다. |
본 콘텐츠에서는 ‘의사결정자를 위한 결정의 해부학’ 목적으로 작성해 보았다.
도구가 아니라 도구를 쥔 손, 분석이 아니라 분석을 끝낸 다음 침묵(예: 30~90초)에서 벌어지는 미묘한 과정을 해부해 보았다.
1) 관성을 깨기 위한 제1원칙 질문하기
2012년 쯤 자동차업계의 통념. 배터리는 kWh당 600달러. 이게 너무 비싸서 전기차는 영원히 안 된다.
당시 모든 컨설팅 리포트, 모든 학회 발표가 이 가정 위에 서 있었다.
머스크가 던진 질문은 단 하나였다.
‘배터리는 뭘로 만들어지나?’ 코발트·니켈·알루미늄·탄소·분리막 — 런던금속거래소(LME)에서 원자재로 사면 kWh당 약 80달러였다.
통념 $600 vs. 본질 $80 -> 그 $520 차이는 ‘물리법칙’이 아니라 ‘관행과 생산방식’이었다는 뜻이다.
더 쉬운 표현으로, 국내 마트 우유 1L 4,000원. 원유(생우유) 시세는 약 1,200원. 차이 2,800원은 유통·브랜드·관성이지 물리가 아니다. 이걸 안다고 마트 가격이 바뀌진 않는다.
그러나 ‘내가 직접 농가에서 산다면 1,200원’이라는 본질을 알고 있는 것과 ‘4,000원이 원래 그렇다’고 받아들이는 것 사이엔 의사결정의 자유도가 다르다.
해당 내용을 투자 업무에 적용하자면,
| Domain | 통념(관성) | 본질(물리·논리) | 차이의 정체 |
|---|---|---|---|
| 배터리 kWh | $600 | $80 (원자재) | 생산방식·관행 |
| 마트 우유 1L | ₩4,000 | ₩1,200 (원유) | 유통·브랜드 |
| PE 멀티플 | EV/EBITDA 7x | DCF 내재가치 | comps·관행 |
| DD 기간 | 6개월 표준 | 결정에 필요한 정보 양 | 매몰비용 편향 |
| IC 결정 시간 | 30초 (윗선 발언 후) | 5변수 점검 (약 30분 이내) | 위계·동조 |
[실전 코멘트]
말하고자 하는 핵심은, ‘모든 통념을 의심하라’가 아니다. 그건 너무 피곤하다.
핵심은 ‘이건 물리적으로 불가능한가, 아니면 관성인가?’를 구분하는 한 가지 질문이다.
즉, “물리적 한계는 받아들이되, 관성은 깨라.”
투자 의사결정 중 실패한 케이스의 절반은 이 질문을 안 던져서 실패했다.
2) 5가지 관성을 본질로 다시 짜기
‘이거 물리적으로 그래야 하는가, 아니면 모두가 그렇게 해 와서 그런가?’
지난 누적된 IC 메모를 다시 보면서 도출한 5가지 통념이다.
| # | 통념(들리는 말) | 본질 분해 | 물리/관성? |
|---|---|---|---|
| 1 | DD 6개월 했으니 안전 | DD 깊이와 의사결정 질의 상관계수는 높지 않음 (r= 약 0.12) Red Flag Report 내 중요한 핵심에 집중 검증 필요 | 관성 (매몰비용 편향) |
| 2 | CEO·회장이 반대하니 안 함 | 위계는 정보가 아니다. IC 메모 및 의사록을 보니, 윗선 발언 후 약 3분 내 결정 종결 | 관성 (Authority bias) |
| 3 | 만장일치니 안심 | Asch 동조 실험(1957). 만장일치 IC는 의심 신호. Bridgewater는 의도적으로 반대의견 1명 배정 | 관성 (Conformity) |
| 4 | 선례 있는 딜이니 검증됨 | Howard Marks 1차 사고. 패턴 매칭은 사고가 아니라 회상이다. (매크로·산업 사이클 변화 무시) | 관성 (Pattern matching) |
| 5 | 숫자가 말해준다 | 숫자는 답하지 않는다. 질문이 답한다. 같은 EBITDA에 멀티플 5x도, 12x도 가능 | 관성 (Quantitative illusion) |
[실전 코멘트]
5가지 통념은 ‘물리적으로 불가능한 것’이 아니라 ‘관성으로 굳어진 것’이다.
이게 의미하는 바는 단순하다 — 깰 수 있다. 단, 깨려면 그 자리에서 한 번 더 묻는 용기가 필요하다.
‘이거 우리가 항상 이렇게 해와서 그런 거 아닌가?’
3) 의사결정 과정 상 고려할 3가지 측면 정의 … 사후분석 적용
예를 들어, 머스크는 배터리를 원자재로 환원했다. 같은 방식으로 ‘좋은 투자 결정’을 환원하면 무엇으로 만들 수 있을까?
필자 본인은 Truth(사실 / T), Frame(질문 / F), Override(재정의 / O)로 정의해 보았다. 필자가 경험한 약 90건 표본에 사후 분석하며 도출한 답은 바로 3가지 요인이다.
| 3가지 요인 | Justice | 측정 방법 | 결핍 시 결과 |
|---|---|---|---|
| T · Truth (사실) | 검증 가능한 데이터 · DD · 재무 숫자 | DD 보고서 (FDD, CDD, LDD) | 감으로 결정 → 운에 의존 |
| F · Frame (질문) | 어떤 질문을 던졌는가. 뻔한 질문이면 뻔한 답 | Variant perception, Pre-mortem, Inversion | 맞는 답인데 늦은 결정 → 기회 상실 |
| O · Override (재정의) | 결정 직전 3분(또는 30초) 이내 자가 점검 — ‘이거 관성 아닌가?’ | Pre-flight 8문항, Decision Journal | 통찰은 있는데 실행 못 함 → 관성 결정 |
▣ 약 90건 표본 기준, 3가지 요인 충족도와 IRR 비교
| 결정 유형 | 안건 수 | specific gravity | 3년 IRR (평균) | 실패율 |
|---|---|---|---|---|
| T·F·O 모두 충족 | 15건 | 16% | 31% | 8% |
| T+F만 충족 | 23건 | 26% | 17% | 22% |
| T만 충족 | 52건 | 58% | 9% | 33% |
| 총계 | 90건 | 100% | 14% | 28% |
[실전 코멘트]
T(사실) · F(질문) · O(재정의) 모두 충족한 15건의 평균 IRR이 31%, T(사실)만 충족한 52건이 9%. 22%p 격차가 났다. 이 격차는 ‘더 많은 정보’에서 나온 게 아니라 ‘한 번 더 의심한 3분(또는 30초)’에서 나왔다.
T(사실)를 더 쌓는 건 한계효용이 빠르게 0에 수렴한다. F(질문)와 O(재정의)는 시간 비용이 거의 없는데도 대다수 투자사(재직한 한국기업 기준) IC의 58%가 빠뜨리고 있다.
4) 실전 경험/사례 … CEO 반대한 130억원 투자를 4개 질문 구성으로 재검토, 100억원 투자 집행
2019년 쯤, 그룹 내 PE 산하 minority growth equity 130억원 안건으로, 사업 분야는 B2B SaaS, 매출 약 80억 · EBITDA 12억원 · 연성장 80% 기대되는 기업이였다. 당시 핵심계열사 CEO는 ‘딜 사이즈 작고, Target 검증 안 됐고, 회수 plan 모호’라며 반대하였다. 이에 당시 투자 파트는 동일 데이터에서 다른 결론에 도달하였고 설득되었다. 그 차이는 ‘더 좋은 분석’이 아니라 ‘더 좋은 질문 4가지’ 였다.
| No. | 질문 내용 | 해당 100억원 투자 안건 적용 | Source |
|---|---|---|---|
| Q1 | 이 결정이 1년 후 망했다면 뭐 때문에 망했을까? | 5가지 실패 시나리오 작성: ① 대기업 유사 BM 진출 ② Key person 이탈 ③ CAC 급등 ④ 마진 expansion 실패 ⑤ multiple re-rating. 3개는 mitigation 가능, 2개는 불가 → position size 30% 축소 | Klein 1998, Kahneman 추천 |
| Q2 | 시장이 못 보는 건 뭔가? | Consensus IRR 12% vs 투자파트 IRR 28%. 16%p gap의 원인 3개 명시 (시장 침투율 × 마진 × 멀티플). 명시 못 하는 gap은 ‘운’이지 통찰 아님으로 인지 | Druckenmiller 1992 |
| Q3 | 잃을 거 vs 얻을 거, 곱하기 확률로 계산해보자 | Downside −50% × P(35%) = −17.5 Upside +250% × P(45%) = +112.5 Base +100% × P(20%) = +20 Expected return +115%. Upside skew 확인 | Klarman MoS |
| Q4 | CEO 반대 이유는 downside다. 그런데 본 안건은 upside가 더 크다. 그럼 사이즈를 줄이자 | 130억 → 100억으로 축소. CEO frame을 부정하지 않고 포함. ‘No’를 ‘Yes, but smaller’로 재구성 | Annie Duke probabilistic |
[실전 코멘트]
3년 후 6.0x MOIC. 그러나 솔직히 말하면, 투자 이후 1년차에 타 대기업 진입(시나리오 ①)이 거의 hit할 뻔했다. Target이 6개월 더 빨리 시장에 자리잡았기에 살아남은 것이지, mitigation이 작동한 결과는 아니다. 투자 규모 130억을 100억으로 줄인 position sizing이 진짜 방패였다.
의사결정의 quality는 ‘결과가 좋았나 또는 맞았나’가 아니라, 무엇보다 ‘틀린 시나리오가 무엇이었나를 미리 알고 있었나’로 말씀드릴 수 있다. 결과론(Resulting bias)은 의사결정 학습의 가장 큰 적이다.
5) Inversion … 어떻게 망할까를 먼저 묻기
Charlie Munger가 평생 들고 다닌 한 줄 — ‘내가 어디서 죽을지 말해 달라, 그럼 거기 안 갈 테니’.
Jacobi의 19세기 수학 격언 ‘man muss immer umkehren(항상 뒤집어라)’을 투자에 가져온 것이다.
성공 시나리오를 그리는 것보다, 실패 시나리오 9개를 미리 그리는 게 더 효율적일 수 있다.
아래 예시는, 과거 O 그룹사에서 지난 27건 deal에 대해 내부 프로세스를 역추적하여 9가지 투자 실패(사망) 원인을 정리한 일부 내용이다.
| # | 투자 실패(사망) 원인 | 발생 건수 | 재발 방지 트리거 |
|---|---|---|---|
| 1 | 가설 1개로 진입 (mitigation 없음) | 6건 | Pre-mortem 5개 시나리오 의무화 |
| 2 | 윗선 의견 그대로 따라감 | 5건 | 윗선 발언 후 90초 침묵 룰 |
| 3 | 시장 사이클 무시 (peak 진입) | 4건 | Cycle indicator 3종 IC 첨부 의무 |
| 4 | Key person risk 무시 | 3건 | Lock-up·Earn-out 없으면 STOP |
| 5 | Earn-out · CB 구조 없이 고정가 진입 | 3건 | 구조화 옵션 3개 비교 의무 |
| 6 | 경쟁사 진입 가능성 무시 | 2건 | Pre-mortem ‘대기업 진출’ 항목 의무 |
| 7 | Regulatory blind spot (CFIUS · EU FDI · 산업안보 등) | 2건 | Cross-border는 LDD 90일 의무 |
| 8 | 자존심 IC (이미 LOI 냈으니) | 1건 | LOI 후에도 STOP gate 2회 유지 |
| 9 | 운 (통제 불가) | 1건 | Position size로만 통제 |
[실전 코멘트]
27건 실패 중 운(#9)으로 분류된 건 단 1건. 나머지 26건은 모두 사후에 ‘예상 가능했던 원인’으로 분류된다. 이는 ‘예상 가능했다’는 말은 ‘예상했어야 했다’는 뜻이다. Inversion 회의를 IC 1주일 전에 1시간만 했다면 26건 중 절반은 다른 결정에 이르렀을 것이다.
6) IC Pre flight … 8가지 체크리스트
비행기가 이륙 전 점검표(checklist)를 거치는 이유는 조종사가 부주의해서가 아니라, 인간의 주의력은 본래 신뢰할 수 없기 때문이다. 외과의사 Atul Gawande가 ‘Checklist Manifesto’에서 보였듯, 체크리스트는 전문가의 실력을 가두는 게 아니라 인간의 한계 및 실수를 보완하기 위함이다. IC Pre flight도 마찬가지의 목적이다.
(O 그룹사 경우, 8가지 중 6가지 이상 YES 필요하며 Decision Journal 사본 첨부는 필수이다)
| # | 점검 항목 | YES 기준 | 3가지(T·F·O ) 중 연결되는 요인 |
|---|---|---|---|
| 1 | ‘1년 후 망했다면’ 시나리오 3~5개 적었는가? | Pre-mortem 문서 첨부 | Frame(질문 / F) |
| 2 | 담당 투자/사업팀의 가설 중, falsify 또는 Bias될 데이터 1개 이상 명시했는가? | 반증 가능성 명시 | Frame(질문 / F) |
| 3 | Consensus IRR vs. 자체 IRR gap이 5%p 이상인가? | Variant perception 확인 | Frame(질문 / F) |
| 4 | Downside × P + Upside × P를 계산했는가? | Asymmetric payoff 수치화 | Truth(사실 / T) |
| 5 | 윗선 · CEO 발언 후 90초 이상 침묵 후 결정했는가? | Anti-authority 확보 | Override(재정의 / O) |
| 6 | 의사결정 직전 ‘이거 관성 아닌가?’ 라는 마지막 질문 던졌는가? | Override 1회 실행 | Override(재정의 / O) |
| 7 | Position size로 risk를 통제했는가? | Sizing as risk mgmt 적용 | Truth(사실 / T) + Override(재정의 / O) |
| 8 | Decision Journal에 가정 5개 명시했는가? | 감사 가능 기록 확보 | Override(재정의 / O) |
[실전 코멘트]
O 그룹사 인턴으로 재직 당시, 상기 테이블표를 인쇄해서 눈에 보이게 두게 한다. 직급/직책을 떠나서 같은 실수를 줄이기 위한 투자/전략 조직의 가이드 였다. 주관적 체험으론 실수 재발 빈도가 약 50% 이상은 줄어들었다.
그리고 상기 테이블표 외, 투자파트에서는 추가 3가지를 내부 Pre-IC 회의 자료로 권장하였다.
① ‘3분 Pre-mortem’, ② ’30초 Override’, ③ ‘2×2 손익 매트릭스’ 이다.① 3분 Pre-mortem: 회의 시작 시 ‘이 결정이 1년 후 망했다면 뭐 때문일까?’ 개별로 5개 적기
② 30초 Override: 결정 직전 30초 침묵으로 ‘이거 관성인가?, 본질인가?’ 한 번 더 묻기
③ 2×2 손익 매트릭스: A4용지 4장으로 4분면으로, 잃을 거(액수×확률) vs. 얻을 거(액수×확률). 각 장마다 1~2줄씩만 작성해 놓고 논의하기
다른 방식으로 예시를 들자면,
‘3분 Pre-mortem’은 ‘1년 후 이직 후회하고 있다면 이유는?’ 5가지 적어보기 — 연봉 함정 · 조직 문화 mismatch · 성장 정체 · 관계 갈등 · 산업 사이클 등
’30초 Override’는 부동산 매물 본 직후 ‘내가 이걸 사고 싶은 게 진짜 마음에 들어서인가, 아니면 누군가 지금 사야 한다고 해서인가?’
‘2×2 손익 매트릭스’는 신사업으로 잃을 거 −5억 × 40% 확률 = −2억 / 얻을 거 +20억 × 30% 확률 = +6억 / Expected +4억 → Position size로 통제 우선 검토간혹 우리는 정답을 빨리 내고 싶어서, 또는 ‘너무 잘 알고 있는 분야이거나’, ‘오히려 의심하면 무능해 보일까봐’ … 상기 내용과 유사한 검토를 못하는 경우가 있다. 경험 상 투자 관련 비전문가여도 상기 3가지 도구를 통해 고민을 먼저해 보면 어떨지 의견을 드린다.
7) 결론 … 의사결정 Quality
마지막으로 ‘추상적 교훈은 학습되지 않는다’ 라는 말을 되새기며, 일부라도 제가 경험한 실패와 이전 직장의 교육 및 노하우를 5가지로 정리해 보았다.
| # | 법칙 | 개인적 경험 | 이전 직장의 노하우 및 교육 관련 |
|---|---|---|---|
| 1 | 확신이 강한 결정일수록 더 의심해야 한다 | 2014년 100% 확신했던 안건 → 18개월 후 가장 큰 손실 | Kahneman: ‘확신은 정확성의 신호가 아니다’ |
| 2 | 남이 안 보는 걸 보는 것보다, 내가 못 보는 걸 아는 게 중요 | Variant perception 명시 안 한 안건 IRR −3%p | Druckenmiller: ‘know what you don’t know’ |
| 3 | 의사결정 문제는 적은 시간이 아니라 위계다 | 윗선 최소 90초 동안 침묵 룰 도입 후 실패율 감소 | Bridgewater ‘believability-weighted’ |
| 4 | Position size는 분석의 함수가 아니라 불확실성의 함수 | 투자액 130억 → 100억 축소가 6.0x MOIC 안건을 구한 사례 | Klarman ‘Margin of Safety’ Ch.13 |
| 5 | Decision Journal 없는 학습은 학습이 아니다 | 투자 검토 상 동일 실수 재발 빈도 약 50% 이상 감소 (주관적 체득 기준) | Annie Duke ‘Thinking in Bets’ Ch.6 |
과거 S사 재직 당시 내부 워크샵 교육으로 버크셔 해서웨이의 핵심 투자 담당자 왈,
“메타 인지(meta-cognition)는 PE 교과서에 없지만 실력의 절반이다. 분석은 가르칠 수 있다.”
즉, 메타 인지는 본인이 매일 들여다보지 않으면 늘지 않는다.
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